Medvedocky, comenzó su carrera en Grey en 2013 como Director General Creativo y fue promovido a Vicepresidente el año siguiente. Ha liderado el equipo creativo de Argentina con gran éxito. Por primera vez en su historia, la agencia ganó 4 Leones de Cannes y se situó entre las agencias más galardonadas de uno de los mercados más creativos y competitivos del mundo. Desde 2014, Diego ha fungido como Chairman del Consejo Creativo Regional de Grey Latinoamérica y es miembro del Consejo Creativo Global. Recientemente, su liderazgo creativo en la región le ha otorgado el título de VP, Director Creativo Regional, puesto que actualmente desempeña.
Durante el 2014, Grey obtuvo premios en los más destacados Festivales para todos sus clientes, incluyendo un gran Grand Prix y el reconocimiento de la «Agencia del Año» en Diente 2014, siendo este el Festival local más representativo de la industria. En 2015 se demostró que lo anterior no fue casualidad y volvió a ganar en todos los festivales incluyendo 6 leones en Cannes. En adición a lo anterior, este año fue convocado como jurado y speaker del festival.
Con 39 años, llevó adelante campañas para clientes como MTV, Peugeot, BGH, BBVA, Carrefour, Sony, Renault, Movistar, Coca-Cola, P&G y Cadbury; entre otros. Se desempeñó en agencias tales como Turner, Havas, Euro RSG, Publicis y Del Campo Saatchi & Saatchi. En esta última estuvo 7 años trabajando para todas sus marcas. Ganó La Campana de la agencia y fue galardonado en todos los festivales nacionales e internacionales, destacando 22 Leones en el Festival de Publicidad de Cannes. Fue elegido por el Círculo de Creativos de Argentina como Mejor Redactor de la Argentina en el año 2011 y actualmente integra la Comisión Directiva del CCA.
Creció en José Mármol, zona sur del conurbano Bonaerense. Estudió Publicidad en la Universidad de Palermo pero no terminó la carrera. Le gusta el cine, el gin tonic, leer y en su último chequeo médico el nivel de colesterol arrojó un resultado de 256.